耀輝與彩蘋是鄰居，也是高中同學。倆人可謂是青梅竹馬，在年少輕狂的日子裏兩人相互扶持、鼓勵，一點一滴的助長這段青澀的愛情，然而命運捉弄人，步入社會後，兩人卻因緣際會的走向不同的道路，而漸行漸遠，形成陌路。
在一次巧緣下，耀輝破解了弘霸集團林進財派來暗殺正義集團大老闆的劉政義的計謀，同時結識了政義的女兒---怡君。
怡君對耀輝的氣魄與智慧，一見鐘情，甚至為了耀輝不惜與她的義兄劉文賢感情破裂，爭執不休。政義眼見因耀輝的涉入，使得他的企業與家庭產生莫大的漣漪，正當他想與耀輝切斷關係，讓怡君與文賢立即完婚時，政義的換帖老友廖桑卻突然告知，耀輝可能是政義的親生兒子。至此，政義心中陷入了兩難的掙扎，而耀輝亦與怡君、政義、文賢間，結下了一段糾葛不清的感情孽緣。
為了幫彩蘋籌錢救母親，耀輝步入了正義企業財團。但耀輝並未因貴為政義的救命恩人，而在公司中有所特權，反而他因務實的性格自願從一名小職員幹起，在成為政義接班人的過程中，耀輝嘗盡了人間冷暖，亦飽受愛情與親情的艱熬，然而自詡為男子漢的耀輝，就算再苦、再累，他都不輕言放棄，寧願在女友及母親面前裝笑臉，讓他心愛的人擁有快樂的生活，使自己獨力默默承受其他所有的痛苦。
一個悲劇英雄的宿命似乎是天註定的！耀輝在不自覺中，一步步地被捲入了黑道的世界。身不由己的耀輝，他雖明白這外表光鮮體面的企業集團，實際乃是個不折不口的黑道勢力範圍，但為了情、義，他已被迫永遠無法回頭，且掌握自己的命運。
失去了是與非的界線，喪失了對與錯的價值判斷，耀輝再也無法扭轉掌控他自己的未來。即使眾叛親離、即使心中那份對彩蘋的摯愛已被摧毀殆盡，但耀輝心中都明白，他這輩子縱使無法再重新來過，選擇一條康莊正路，但彩蘋與他的母親，永遠都將是他心中的最愛。
而彩蘋就不同了，母親去逝後解除她沉重的家庭負擔，不能夠盡孝道是她終身的遺憾，但卻也為她換取了不同的人生軌道。
貴人的提攜，耀輝背後默默的幫助，讓彩蘋成為一個眾人皆知的本土天后。彩蘋享有名、利、一切榮華富貴，只是在夜深人靜時，她經常望著耀輝曾送她有生以來的第一份生日禮物便唏噓不已。那一隻耀輝曾承諾她，要與她共數未來每分每秒的精美手錶，允諾的誓言猶記在心，如今卻不知愛人何在？
彩蘋的心中有怨懟。她氣重承諾的耀輝蝕言。殊不知耀輝是因為她如日中天的名氣而怯步，更因自己遊走於黑白兩道之間的敏感身份，而怕拖累彩蘋，故此斷然中止這段愛情。但活在光明下的彩蘋，她一輩子也無法得知，耀輝並沒有蝕言，只是耀輝他換了一種方式，黯然的在彩蘋的背影後守候她，與她共數生命中的分分秒秒。
耀輝與彩蘋分道揚鑣後，政義在瀕臨進財強大勢力的逼壓下，危難地懇求耀輝，使得耀輝不得已為了商業策略，出面力挺怡君成為正義集團的新任總裁。而彩蘋也在萬念俱灰之下嫁給了他的經紀人---文賢。
文賢是一個聰明內心卻狡詐陰險的人。他不但暗地裏五鬼搬運養父政義的產業歸於自己名下，並利用對婚姻絕望的玉華來壯大自己的地位，驅使玉華走向自毀之路，與愛他至深的丈夫俊生恩斷義絕。
但邪惡的文賢非但未就此歇手，他反而變本加利地打擊俊生，吞噬林家產業。並在清楚地透視了耀輝的弱點後，處心積慮地娶了彩蘋，要脅彩蘋做為抵制耀輝的擋箭牌，並迫使耀輝在愛情與道義中，一再跌入無法決擇的艱難困境。一段豪門恩怨，愛恨交織的情仇對決，就在這五光十射的台北大都會，全面展開……